刘允与曹操的关系闻名于世，他们的交情源远流长。在《三国演义》中，我们更多的看到的是刘允因为给曹操解决难题而遭遇变故。而实际上，刘允和曹操之前还有着许多的渊源。
刘允早年在董卓麾下为官，后来又投奔了陶谦，而其子刘表在荆州也是和刘备结为兄弟。那时的曹操还是孟德，在寻求荆州之前，曹操早年曾向刘表求取荆州，但最终未能如愿。
随着时间的推移，曹操的足迹越来越远，直到让他成为一个叱咤风云的老将军，而刘允则一直身现在曹操的视野中，为曹操提供了许多助力。曹操也曾多次在文中提到刘允，如曹操在《仁士传》中说：“郡守刘允，未应远客，爱敬骨肉。”等等。
